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Academic Year: 2024/25

543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis

60450 - Synthetic strategies in advanced organic chemistry


Teaching Plan Information

Academic year:
2024/25
Subject:
60450 - Synthetic strategies in advanced organic chemistry
Faculty / School:
100 - Facultad de Ciencias
Degree:
543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis
ECTS:
6.0
Year:
1
Semester:
First semester
Subject type:
Compulsory
Module:
---

1. General information

This subject is one of the basic pillars of the Master's Degree in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis. This subject will help the student to learn how to propose synthetic procedures that allow them to prepare new or existing molecules, using the tools provided by organic chemistry, organometallic chemistry and catalysis.

2. Learning results

Upon completion of this subject, the student will be able to:

a) Know the principles of retrosynthetic analysis and how to apply them to the synthesis of a relatively complex organic molecule from readily available starting products.

b) know the usual synthetic procedures to build carbon skeletons in organic molecules (open chains, ring construction, carbon-carbon bond formation), as well as to transform some functional groups into others.

c) Use the principles of synthetic organic chemistry appropriately, taking into account the compatibility and incompatibility between functional groups.

d) Understand and have an integrated vision of the mechanisms of organic reactions to better understand the concepts of chemoselectivity, regioselectivity and stereoselectivity.

e) Solve problems and questions related to organic synthesis.

f) Propose reasonable synthetic procedures for organic compounds of medium complexity, taking into account the stereochemistry at each stage.

g) Analyse different synthetic alternatives for the same compound and defend critically which is the most reasonable.

h) Analyse syntheses described in the scientific literature for complex molecules (natural products and other products of interest).

i) Obtain information from bibliographic sources, organize and analyse it in a critical manner, prepare reports and present the conclusions obtained.

j) Develop experimental protocols for advanced organic synthesis.

3. Syllabus

Topic 1. The basis of retrosynthetic analysis. Retrosynthetic analysis. Methodology. Concept of synthon. Types of transformations.

Topic 2. Csp3-Csp3 single bond formation. Carbanions type d: synthesis via enolates. Leasing. Alkylation of compounds with active methylenes. Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds. Aldolic condensation. Michael-type additions. D-type carbanions: synthesis via organometallics. Organolithium and organomagnesium compounds.

Topic 3. Formation of carbon-carbon multiple bonds. Synthesis of alkenes. Elimination reactions. Condensation reactions of carbonyls with ilides and other carbanions. Synthesis of alkynes. Elimination reactions. Condensation reactions.

Topic 4. Formation of cyclic compounds. Cyclopropanes: addition of carbenes. Cyclopentanes. Cyclohexanes and cyclohexenes: [4+2] cycloadditions. Robinson's annulation. Metal carbene-mediated synthesis, ring-closing metathesis reaction.

Topic 5. Protective groups in synthesis. Protection of hydroxyl groups, carboxylic acids, amino groups and carbonyl groups.

Topic 6. Oxidation and reduction reactions. Oxidation of alcohols. Oxidation of alkenes. Baeyer-Villiger reaction and other oxidations. Catalytic hydrogenation. Hydrogenations in the absence of hydrogen. Reductions with group 13 metal hydrides (B, Al). Reductions with active metals. Deoxygenation of carbonyl groups. Other reductions.

Topic 7. Csp2-Csp2 bond formation. Use of organocuprate compounds in synthesis: substitutions and conjugated additions. Palladium-mediated synthesis. Coupling reactions. Reactions with pi-allyl palladium complexes.

4. Academic activities

The planned academic activities will be conducted in face-to-face mode unless, due to extraordinary situations, they could be adapted to be carried out telematically.

Theoretical classes (3 ECTS). This activity comprises 30 hours of lectures in the classroom using power point slides and explanations on the blackboard.

2. Problem classes and seminars (3 ECTS). This activity comprises 30 hours of face-to-face classes in which students will have to solve and propose solutions to synthesize complex molecules from the given starting products.

5. Assessment system

1. Continuous assessment
 During the semester there will be two partial tests, P1 and P2. Students will have to solve the organic synthesis problems proposed in these tests. The dates of these mid-term exams will be announced at the beginning of the term.
The final grade will be obtained by applying the formula:
Final grade = 0.5 x P1 + 0.5 x P2
A minimum grade of 5 (out of 10) must be obtained to pass the subject.

2. Global Test
Students who do not choose the continuous evaluation system, do not pass the subject by this procedure or who want to improve their grade, will have the right to take a global test consisting of a single written exam on organic synthesis problems. A minimum grade of 5 points (out of 10) is required to pass the subject.

The student's final grade will be the best of the grades obtained between the continuous assessment and the global test. The use of molecular models, subject notes or textbooks will be allowed for both the partial exams and the global test.

6. Sustainable Development Goals

3 - Good Health & Well-Being
7 - Affordable and Clean Energy
13 - Climate Action


Curso Académico: 2024/25

543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea

60450 - Estrategias en síntesis orgánica avanzada


Información del Plan Docente

Año académico:
2024/25
Asignatura:
60450 - Estrategias en síntesis orgánica avanzada
Centro académico:
100 - Facultad de Ciencias
Titulación:
543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea
Créditos:
6.0
Curso:
1
Periodo de impartición:
Primer semestre
Clase de asignatura:
Obligatoria
Materia:
---

1. Información básica de la asignatura

Esta asignatura se constituye como uno de los pilares básicos del Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea. En esta asignatura se pretende que el alumno sea capaz de proponer procedimientos sintéticos que le permitan preparar moléculas nuevas, o ya existentes, empleando las herramientas que le proporcionan la Química Orgánica, la Química Organometálica y la Catálisis.

2. Resultados de aprendizaje

El estudiante, para superar esta asignatura, deberá demostrar los siguientes resultados:

a) Conocer los principios del análisis retrosintético y saber aplicarlos a la síntesis de una molécula orgánica, relativamente compleja, a partir de productos de partida fácilmente accesibles.

b) Conocer los procedimientos sintéticos habituales para construir esqueletos carbonados en moléculas orgánicas (cadenas abiertas, construcción de anillos, formación de enlaces carbono-carbono), así como para transformar unos grupos funcionales en otros.

c) Utilizar de forma adecuada los principios de la química orgánica sintética, teniendo en cuenta la compatibilidad e incompatibilidad entre grupos funcionales.

d)Comprender y tener una visión integrada de los mecanismos de las reacciones orgánicas para entender mejor los conceptos de quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad.

e) Resolver problemas y cuestiones relacionados con la síntesis orgánica.

f) Proponer procedimientos sintéticos razonables para compuestos orgánicos de complejidad media, teniendo en cuenta la estereoquímica en cada una de las etapas.

g) Analizar diferentes alternativas sintéticas para un mismo compuesto y defender de forma crítica cual es la más razonable.

h) Analizar síntesis descritas en la bibliografía científica para moléculas complejas (productos naturales y otros productos de interés).

i) Obtener información de fuentes bibliográficas, organizarla y analizarla de una manera crítica, elaborar informes y exponer las conclusiones obtenidas.

j) Elaborar protocolos experimentales de síntesis orgánica avanzada.

3. Programa de la asignatura

Tema 1. Las bases del análisis retrosintético. Análisis retrosintético. Metodología. Concepto de sintón. Tipos de transformaciones.

Tema 2. Formación de enlaces sencillos Csp3-Csp3. Carbaniones tipo d: síntesis via enolatos. Alquilación. Alquilación de compuestos con metilenos activos. Alquilación de compuestos 1,3-dicarbonílicos. Condensación aldólica. Adiciones tipo Michael. Carbaniones tipo d: síntesis via organometálicos. Compuestos organolitiados y organomagnesianos.

Tema 3. Formación de enlaces múltiples carbono-carbono. Síntesis de alquenos. Reacciones de eliminación. Reacciones de condensación de carbonilos con iluros y otros carbaniones. Síntesis de alquinos. Reacciones de eliminación. Reacciones de condensación.

Tema 4. Formación de compuestos cíclicos. Ciclopropanos: adición de carbenos. Ciclopentanos. Ciclohexanos y ciclohexenos: cicloadiciones [4+2]. Anelación de Robinson. Síntesis mediada por carbenos metálicos, reacción de metátesis con cierre de anillo.

Tema 5. Grupos protectores en síntesis. Protección de grupos hidroxilo, de ácidos carboxílicos, de grupos amino y de grupos carbonilo.

Tema 6. Reacciones de oxidación y reducción. Oxidación de alcoholes. Oxidación de alquenos. Reacción de Baeyer-Villiger y otras oxidaciones. Hidrogenación catalítica. Hidrogenaciones en ausencia de hidrógeno. Reducciones con hidruros metálicos del grupo 13 (B, Al). Reducciones con metales activos. Desoxigenación de grupos carbonilo. Otras reducciones.

Tema 7. Formación de enlaces Csp2-Csp2. Empleo de compuestos organocupratos en síntesis: sustituciones y adiciones conjugadas. Síntesis mediadas por paladio. Reacciones de acoplamiento. Reacciones con complejos pi-alil paladio

4. Actividades académicas

Las actividades académicas previstas se llevarán a cabo en modo presencial salvo que, debido a situaciones extraordinarias, podrían adaptarse a su realización de forma telemática

1. Clases teóricas (3 ECTS). Esta actividad comprende 30 horas presenciales de clases expositivas en el aula mediante el uso de transparencias en power point y explicaciones en la pizarra.

2. Clases de Problemas y seminarios (3 ECTS). Esta actividad comprende 30 horas de clases presenciales en las que los alumnos deberán resolver y proponer soluciones que permitan sintetizar moléculas complejas a partir de productos de los productos de partida indicados.

5. Sistema de evaluación

1. Evaluación continua
Durante el semestre se realizarán dos pruebas parciales, P1 y P2. En dichos controles se resolverán problemas de síntesis orgánica. Las fechas de dichos parciales se anunciarán a principio de curso.
La calificación final se obtendrá aplicando la fórmula:
Calificación final = 0,5 x P1 + 0,5 x P2
Para superar la asignatura se deberá obtener una calificación mínima de 5 (sobre 10)

2. Prueba Global
Los alumnos que no se acojan al sistema de evaluación continua, que no superen la asignatura por este procedimiento o que quieran mejorar su calificación, tendrán derecho a presentarse a una prueba global que consistirá en un único examen escrito en el que se resolverán problemas de síntesis orgánica. Para aprobar será necesario alcanzar una calificación mínima de 5 puntos (sobre 10).

La calificación final del alumno será la mejor de las calificaciones obtenidas entre la evaluación continua y la prueba global. Para la realización, tanto de los exámenes parciales como de la prueba global, se permitirá el uso de modelos moleculares, de apuntes de la asignatura o libros de texto.

6. Objetivos de Desarrollo Sostenible

3 - Salud y Bienestar
7 - Energía Asequible y No Contaminante
13 - Acción por el Clima