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Academic Year: 2019/20

543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis

60454 - Fundamental methodologies in synthesis


Teaching Plan Information

Academic Year:
2019/20
Subject:
60454 - Fundamental methodologies in synthesis
Faculty / School:
100 - Facultad de Ciencias
Degree:
543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis
ECTS:
2.0
Year:
1
Semester:
First semester
Subject Type:
Optional
Module:
---

1. General information

1.1. Aims of the course

This course aims to offer students the opportunity to expand their experimental skills in chemical synthesis, regardless of previous experience. The student will conduct synthetic procedures using some of the techniques and methodologies commonly used in research laboratories. As a result the student will improve their capacity for critical analysis of the procedures used and data collected, as well as his/her ability to present scientific results. All this will result in a significant benefit towards his/her incorporation in chemical research laboratories.

1.2. Context and importance of this course in the degree

Fundamental Methodologies in Synthesis is a 2 ECTS subject which is included in the module entitled Structural Characterization. It is a practical subject aimed to help the student expand his/her experimental skills in chemical synthesis. The training will empower him/her for performing advanced work in a chemical research laboratory and also for the development of the practical work of both the subjects included into the basic module of the Master, and also of the Master's Thesis.

1.3. Recommendations to take this course

Fundamental Methodologies in Synthesis is a course aimed at students with different levels of experience working in a chemical laboratory chemical synthesis and catalysis. It is recommended to all students who wish to improve their skills in a chemical research laboratory.

2. Learning goals

2.1. Competences

To apply protocols, procedures and advanced synthetic techniques.

To get information on the degree of risk, toxicity and environmental implications of any chemicals, in order to handle them safely and responsibly.

To expand and use the vocabulary and specific terminology within the framework of Organic , Inorganic, Organometallic Chemistry and Catalysis.

Capacity to design, plan and carry out synthetic processes of new organic, inorganic or organometallic molecules, of scientific, industrial and technological interest.

To be able to select and use independently different instrumental and structural determination techniques.

To investigate, understand and interpret the mechanisms of chemical reactions.

Capacity to understand, evaluate and interpret research findings in Molecular Chemistry and Catalysis, and relate them to the theoretical knowledge.

2.2. Learning goals

In order to succesfully pass this subject, the student must show to be capable of:

Handling wisely the basic equipment and techniques which are of common use in a research laboratory.

Knowing the Safety rules on a research laboratory.

Develop observation skills and decision-making abilities.

Applying synthetic strategies for the preparation of chemical compounds.

Relating theoretical concepts with the observed experimental facts.

Preparing rigorous reports, demonstrating ability to interpret and analyze the results.

2.3. Importance of learning goals

The set of knowledge and skills acquired during the course will provide the student tools and resources that will help him/her to develop his/her work in the chemical laboratory, either for the completion of a doctoral thesis or joining the chemical industry. Such knowledge and skills will also be useful for the realization of Master's Thesis.

3. Assessment (1st and 2nd call)

3.1. Assessment tasks (description of tasks, marking system and assessment criteria)

Continuous assessment of this subject will be based based on the following criteria:

1.- Evaluation of experimental skill (quality of work performed and the results obtained), 40%.

2.- Laboratory Notebook, 10%.

3.- Laboratory report, 50%.

Students who have not passed this type of evaluation or want to improve their score may be submitted to an overall test in which they will have to demonstrate having achieved the expected learning outcomes. The number of official examination calls per registration and their use will be subjected to the statements of the Regulation of Permanence in Master Studies and the Regulation of the Learning Assessment (https://ciencias.unizar.es/normativas-asuntos-academicos). The latest document will also regulate the general design and scoring criteria of the assessment activities, as well as the exam schedules and timetable for the post-examination review.

4. Methodology, learning tasks, syllabus and resources

4.1. Methodological overview

The methodology followed in this course is oriented towards achievement of the learning objectives. A wide range of teaching and learning tasks are implemented, such as:

1. Laboratory sessions: the synthesis of a series of organic and inorganic products requiring the use of standard synthetic methodologies. 

2. A report: the preparation of an experimental work containing the synthetic performed procedures, the characterization of the prepared products, and interpretation of the data.

4.2. Learning tasks

The course includes the following learning tasks: 

  • Laboratory sessions (2 ECTS). This course includes 9 working sessions (3 hour each) in the laboratory. Given the experimental nature of this course, these sessions may be extended to 30 hours if necessary.
  • Individual or reduced group tutorials.

4.3. Syllabus

The course, Fundamantal Methodologies in Synthesis, includes 9 working sessions in the laboratory. It will address the following topics:

Topic 1. Synthesis of a 4-arylidene oxazolone compound.

  • The synthesis and purification of an oxazolone derivative will be carried out. The isolated compound will be characterized by IR and NMR spectroscopies.

Topic 2. Titration of an organomagnesium compound.

  • A tetrahydrofuran solution of phenylmagnesium bromide will be titrated, by reaction with a phenylhydrazone under a protected atmosphere.

Topic 3. Synthesis of N-Boc diphenylprolinol.

  • Bulk N-Boc diphenylprolinol will be prepared under inert atmosphere. The product will be subsequently purified by column chromatography and characterized by polarimetry and NMR spectroscopy.

Topic 4. Synthesis of Nickel complexes.

  • Two Nickel compounds will be synthesized under strict oxygen- and water-free atmosphere. Firstly the sandwich, 20-valence electron, Ni(C5H5)2 derivative (nickelocene) will be prepared, and its magnetic moment will be experimentally determined. Secondly, a half-sandwich derivative stabilized by a N-heterocyclic ligand will be isolated and characterized by NMR spectroscopy.

Topic 5. Synthesis of molybdenum complexes.

  • Two common molybdenum starting materials will be synthesized under strict oxygen- and water-free conditions. Firstly, the monohydride, 18-valence electron derivative MoH(C5H5)(CO)3 will be prepared, isolated and characterized by NMR spectroscopy. Secondly, the highly unstable, paramagnetic, 15-valence electron derivative Mo(C5H5)Cl4 will be isolated and subsequently analyzed by EPR spectroscopy.

4.4. Course planning and calendar

The laboratory sessions will be carried out preferably during the period between October and December. Work sessions and assessment tests will be communicated in advance. 

Further information concerning the timetable, classroom, assessment dates and other details regarding this course, will be provided on the first day of class or please refer to the Faculty of Science website (https://ciencias.unizar.es).

Students will be provided with diverse teaching material either at reprography or through the University's virtual platform https://moodle2.unizar.es/add.

 

The course will be held throughout the first half of the academic year. Practical sessions will take place in the teaching laboratories of the Sciences Faculty. The practical work will be carried out during the October to December period.

The information about schedules, calendars and exams is available at the websites of the Sciences Faculty, https://ciencias.unizar.es/calendario-y-horarios, and the Master, http://masterqmch.unizar.es.


Curso Académico: 2019/20

543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea

60454 - Metodologías fundamentales de síntesis


Información del Plan Docente

Año académico:
2019/20
Asignatura:
60454 - Metodologías fundamentales de síntesis
Centro académico:
100 - Facultad de Ciencias
Titulación:
543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea
Créditos:
2.0
Curso:
1
Periodo de impartición:
Primer semestre
Clase de asignatura:
Optativa
Materia:
---

1. Información Básica

1.1. Objetivos de la asignatura

La asignatura pretende ofrecer al alumno la posibilidad de ampliar sus destrezas experimentales en síntesis química, independientemente de su experiencia previa. El alumno llevará a cabo procedimientos sintéticos utilizando las técnicas y metodologías propias de laboratorios de investigación. Como resultado de ello mejorará su capacidad de análisis crítico, tanto de procedimientos como de datos, y su capacidad para presentar resultados. Todo ello redundará en un importante beneficio de cara a su incorporación en laboratorios de investigación química, ya sea dentro de un ámbito investigador o para su ingreso en el mundo laboral.

1.2. Contexto y sentido de la asignatura en la titulación

Metodologías Fundamentales de Síntesis es una asignatura de 2 ECTS de carácter optativo y que se desarrolla en el primer cuatrimestre, que se engloba en el módulo denominado Caracterización Estructural. Se trata de una asignatura de carácter eminentemente práctico orientada a que el alumno amplíe sus destrezas experimentales en síntesis química. Esta formación le facultará para el trabajo avanzado en laboratorio de investigación química en general, y también para el desarrollo de las prácticas de las asignaturas del módulo fundamental del Máster y del Trabajo Fin de Máster.

1.3. Recomendaciones para cursar la asignatura

Metodologías Fundamentales de Síntesis es una asignatura enfocada a alumnos con distintos niveles de experiencia en el trabajo dentro de un laboratorio químico de síntesis química y catálisis. En general se recomienda la matriculación a todos los alumnos que deseen mejorar sus habilidades en el ámbito del laboratorio de investigación química.

2. Competencias y resultados de aprendizaje

2.1. Competencias

Aplicar protocolos, procedimientos y técnicas experimentales avanzadas de síntesis.

Obtener información y evaluar el grado de riesgo, la toxicidad y las implicaciones medioambientales de los productos químicos para manejarlos de forma segura y responsable.

Ampliar y utilizar el vocabulario y la terminología específica en el marco de la Química Orgánica, Inorgánica, Organometálica y Catálisis.

Diseñar, planificar y llevar a cabo procesos de síntesis de nuevas moléculas orgánicas, inorgánicas u organometálicas, de interés científico, industrial y tecnológico.

Seleccionar y utilizar de manera autónoma distintas técnicas instrumentales y de determinación estructural, incluyendo el manejo de grandes equipos y la interpretación y validación de los resultados que se obtienen.

Investigar, comprender e interpretar los mecanismos de reacciones estequiométricas y catalíticas.

Asimilar y evaluar resultados de investigación en Química Molecular y Catálisis de forma objetiva, así como interpretarlos de forma crítica y relacionarlos con conocimientos teóricos.

2.2. Resultados de aprendizaje

Demostrar destreza en la utilización del material, el equipamiento básico y las técnicas de trabajo habituales en un laboratorio de investigación en síntesis química.

Conocer las Normas de Seguridad e Higiene de un laboratorio de investigación en síntesis química.

Demostrar capacidad de observación y de toma de decisiones.

Aplicar estrategias de síntesis orgánica e inorgánica en la preparación de compuestos químicos.

Relacionar conceptos teóricos adquiridos en su formación con los hechos experimentales observados.

Elaborar informes con rigor científico, demostrando capacidad de interpretación y análisis de los resultados.

2.3. Importancia de los resultados de aprendizaje

El conjunto de conocimientos y destrezas adquiridos en la asignatura proporcionarán al alumno herramientas y recursos de trabajo que le facilitarán el desarrollo de su trabajo en el laboratorio químico (ámbito investigador), ya sea para la realización de una tesis doctoral (ámbito académico) o para su incorporación a una industria química (ámbito laboral). Dichos conocimientos y destrezas serán también de gran utilidad para la realización de Trabajo Fin de Máster.

3. Evaluación

3.1. Tipo de pruebas y su valor sobre la nota final y criterios de evaluación para cada prueba

La evaluación continua de esta asignatura está basada en los siguientes criterios con la ponderación que se indica:

1.- Evaluación de la habilidad experimental (calidad del trabajo realizado y de los resultados obtenidos), 40%.

2.- Cuaderno de laboratorio, 10%.

3.- Informe de laboratorio, 50%.

El alumno que no haya superado esta modalidad de evaluación o desee mejorar su calificación podrá presentarse a una prueba global de tipo teórico-práctico en la que tendrá que demostrar que ha alcanzado los resultados de aprendizaje previstos en la asignatura. Esta prueba se realizará tanto en la primera convocatoria como en la segunda, y será anunciada con la debida antelación.

El número de convocatorias oficiales de examen a las que la matrícula da derecho (2 por matrícula) así como el consumo de dichas convocatorias se ajustará a la Normativa de Permanencia en Estudios de Máster y al Reglamento de Normas de Evaluación del Aprendizaje (https://ciencias.unizar.es/normativas-asuntos-academicos). A este último reglamento, también se ajustarán los criterios generales de diseño de las pruebas y sistema de calificación, y de acuerdo a la misma se hará público el horario, lugar y fecha en que se celebrará la revisión al publicar las calificaciones.

4. Metodología, actividades de aprendizaje, programa y recursos

4.1. Presentación metodológica general

1.- Sesiones de trabajo en el laboratorio: se propondrá la síntesis de diversos productos orgánicos e inorgánicos que requieran el uso de las metodologías sintéticas habituales de laboratorios de investigación: trabajo en atmósfera inerte, caja seca, línea de vacío, disolventes anhidros, trabajo con técnicas de Schlenk y técnicas de aislamiento y purificación. Se llevarán a cabo reacciones en las que sea necesario realizar seguimiento y purificación por cromatografía, así como la caracterización por espectroscopia de infrarrojo y Resonancia Magnética Nuclear.

2.- Elaboración de un informe: los trabajos experimentales se completarán con la redacción de un informe que recoja los procedimientos sintéticos realizados, la caracterización de los productos preparados y la interpretación de los datos obtenidos.

4.2. Actividades de aprendizaje

Sesiones prácticas de laboratorio (2 ECTS).

Tutorías en grupo reducido o personalizadas.

Debido al carácter experimental de la asignatura las sesiones de trabajo podrán ampliarse hasta 30 horas en el caso de que se considere necesario.

4.3. Programa

Metodologías fundamentales de síntesis es una asignatura experimental que comprende 9 sesiones de laboratorio. Las actividades programadas son las que se detallan a continuación:

1.- Síntesis de una 4-arilidenoxazolona.

Se llevará a cabo la preparación del derivado de oxazolona, su purificación y su caracterización mediante punto de fusión y espectroscopias de IR y RMN.

2.- Valoración de un organomagnesiano.

Se utilizará la fenilhidrazona del aldehído salicílico como reactivo para valorar una disolución de bromuro de fenilmagnesio en THF. Este procedimiento requiere el uso de atmósfera inerte.

3.- Preparación del N-Boc difenilprolinol.

La disolución de bromuro de fenilmagnesio anteriormente titulada se usará en la síntesis del N-Boc difenilprolinol. La reacción se llevará a cabo bajo atmósfera inerte y el producto resultante se aislará mediante cromatografía en columna. La caracterización del producto aislado se realizará mediante polarimetría y espectroscopia de RMN.

4.- Síntesis de complejos de Níquel.

Se sintetizarán dos compuestos organometálicos de níquel trabajando bajo atmósfera inerte y en ausencia de agua. Inicialmente se preparará el derivado Ni(C5H5)2 (niqueloceno), un compuesto de tipo sándwich de 20 electrones de valencia. Se medirá su momento magnético. Posteriormente se utilizará para obtener un complejo semisándwich de níquel por reacción con una sal de imidazolio. Se preparará una muestra de RMN del complejo para comprobar su pureza.

5.- Síntesis de complejos de Molibdeno.

Se llevará a cabo la síntesis de dos precursores comunes de molibdeno de distintas características, trabajando bajo atmósfera inerte y en ausencia de agua. En primer lugar se preparará el derivado de MoH(C5H5)(CO)3, una especie de tipo monohidruro de 18 electrones de valencia, que se caracterizará por RMN. Posteriormente se aislará el complejo Mo(C5H5)Cl4, una especie paramagnética de 15 electrones de valencia altamente inestable que será caracterizada por RPE.

4.4. Planificación de las actividades de aprendizaje y calendario de fechas clave

El trabajo práctico de laboratorio se llevará a cabo preferentemente durante el periodo comprendido entre los meses de octubre y diciembre. Tanto las sesiones de trabajo como las pruebas de evaluación se comunicarán con suficiente antelación. Los horarios de la asignatura y fechas de exámenes se publican en la página web de la Facultad de Ciencias: https://ciencias.unizar.es.

En reprografía y/o a través del Anillo Digital Docente se proporcionará al alumno diverso material docente preparado por los profesores de la asignatura (https://moodle2.unizar.es/add).

 

La asignatura se desarrollará a lo largo del primer semestre del curso académico. Las sesiones prácticas se llevarán a cabo en los laboratorios de docencia de la Facultad de Ciencias. El trabajo práctico de laboratorio se llevará a cabo preferentemente durante el periodo comprendido entre los meses de octubre y diciembre.

Toda la información sobre horarios, calendario y exámenes se publica en la web de la Facultad de Ciencias: https://ciencias.unizar.es/calendario-y-horarios, y en la web del Máster: http://masterqmch.unizar.es.