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Academic Year/course: 2018/19

543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis

60450 - Synthetic strategies in advanced organic chemistry

Syllabus Information

Academic Year:
60450 - Synthetic strategies in advanced organic chemistry
Faculty / School:
100 - Facultad de Ciencias
543 - Master's in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis
First semester
Subject Type:

1.1. Aims of the course

This subject constitutes one of the fundamental pillars of the Master in Molecular Chemistry and Homogeneous Catalysis, since it provides the knowledge to address the synthesis of organic molecules from simply precursors, a field of growing interest in chemical research. The student should be able to propose an experimental procedure to synthesize a new or existing molecule using tools of Organic Chemistry, Organometallic Chemistry and Catalysis.

1.2. Context and importance of this course in the degree

The subject Synthetic strategies in advanced organic chemistry is included in the mandatory module Molecular Chemistry and Catalysis and is lectured in the first quarter with a teaching load of 6 ECTS: 3 ECTS theoretical and 3 ECTS problem-solving.

Research aimed to the preparation of organic molecules with specific properties is a field of great interest, both academically and in the industry: pharmaceutical products, cosmetic, photovoltaic materials, polymers, food industry, etc.

1.3. Recommendations to take this course

The knowledge of the basic concepts of Organic Chemistry (structure and reactivity of the mail functional groups and chemical bond theory) is recommended.

Continuous work and class attendance, especially the resolution of the proposed problems, facilitates the success in this course.

2.1. Competences

a) To identify the different available tools for the preparation of organic molecules

b) To integrate the acquired knowledge in Organic Chemistry, Organometallic Chemistry and Catalysis and apply them to solving problems related to the organic synthesis.

c) To design reasonable synthetic routes for the preparation of organic molecules starting from common or easily prepared products. Student should be able to predict the stereochemistry of a reaction as well as to select the right reagent basing on structural and mechanistic criteria.

d) To assimilate and evaluate critically research findings in Molecular Chemistry and Catalysis.

e) To develop experimental protocols of advanced organic synthesis.

f) To know the use of update scientific bibliography and database in order to apply them in a specific synthetic problem.

2.2. Learning goals

To overcome the subject:

a)      The student must know the principles of retrosynthesis and, how to apply them to the synthesis of an organic molecule from readily accessible starting products.

b)      The student must know the usual synthetic methods to build the carbon skeleton in organic molecules (linear chains, rings, formation of carbon-carbon bonds) and the interconversion of the most important functional groups.

c)      The student should make use of basic organic synthetic chemistry tools, taking into account the compatibility and incompatibility between the present functional groups.

d)      The student must know the mechanism of the organic reactions and its relationship with issues such as: chemoselectivity, regioselectivity and stereoselectivity.

e)      The student should be able to solve practical problems and general issues of synthetic organic chemistry.

f)       The student must propose reasonable synthetic procedures for a relative complex organic compound, taking into account the stereochemistry of each step.

g)      The student should be able to conduct a critical analysis of the different synthetic alternatives for the same compound and to defend the final proposal synthesis.

h)      The student should be able to conduct a critical analysis of the synthesis described in the scientific literature for a product of interest.

i)        The student should be able to obtain information from literature sources and base data, and include that information in reports or presentations.

The student should be able to elaborate experimental procedures for a given organic molecule.

2.3. Importance of learning goals

One of the most important challenges for a chemist is the synthesis of organic molecules (known or unknown). Learning outcomes of this subject are very important because they will allow the student to propose a reasonable synthesis of a molecule in the laboratory, taking into account its structural features. They also will allow them to assess its effectiveness and the study of possible alternatives. The student will have to combine the acquired knowledge in both Degree and Master subjects, developing their ability as a researcher.

3.1. Assessment tasks (description of tasks, marking system and assessment criteria)

The continuous assessment of this course is based on the following activities, weighted as indicated:

1.- Solving of several organic synthesis problems and/or related questions (three partial examinations during the semester)  (60 %).

2.- Written exam to be held during the global exams period. This exam will consist in the resolution of several organic synthesis problems and/or related questions (40 %).

The final grade will be the best of the following:

Mark 1 = 0.60 x average mark of partial examinations + 0.40 x mark of written exam

Mark 2 = Mark of the written exam

The number of official examination calls per registration and their use will be subjected to the statements of the Regulation of Permanence in Master Studies and the Regulation of the Learning Assessment ( The latest document will also regulate the general design and scoring criteria of the assessment activities, as well as the exam schedules and timetable for the post-examination review.

4.1. Methodological overview

The methodology followed in this course is oriented towards achievement of the learning objectives. A wide range of teaching and learning tasks are implemented, such as:

1.- Interactive theory sessions (3 ECTS).

2.- Problem-solving sessions (3 ECTS).

4.2. Learning tasks

This is a 6 ECTS course organized as follows: 

  • Interactive theory sessions (3 ECTS: 30 hours). The theory sessions are focused on acquisition of knowledge of advanced organic synthesis. 
  • Training activity of seminars and problem-solving sessions (3 ECTS: 30 hours). With this activity students, individually or in small groups, will solve practical cases.
  • Tutorials. Students will have 3 hours per week for individualized tutoring.

4.3. Syllabus

The course will address the following topics:

Topic 1. The bases of retrosynthetic analysis.

  • The retrosynthetic analysis. Disconnections. The synthon concept. Electrophile synthons. Nucleophile synthons. Synthetic equivalents. Type of transformations. Financial considerations in the retrosynthetic analysis. Starting products.

Topic 2. Formation of simple Carbon-Carbon bonds.

  • Carbanions of type d1. Carbanions of type d2: synthesis from enolates. Alkylation. Alkylation of compounds with active methylenes. Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds. Aldolic condensation. Michael type additions. Carbanions of type d: syntheses from organometallic compounds: organolithium and organomagnesium compounds. Organocuprates. Substitutions, additions and conjugate additions. Coupling reactions catalysed by palladium. Reactions with p-allyl palladium complexes.

Topic 3. Formation of multiple carbon-carbon bonds.

  • Alkene syntheses. Elimination reactions. Condensation of carbonyl compounds with ylide and other carbanions. Syntheses mediated by metallic carbenes, metathesis reactions.
  • Alkyne syntheses. Elimination reactions. Condensation reactions.

Topic 4. Formation of cyclic compounds.

  • Cyclopropanes: Carbene additions. Cyclopentanes. Cyclohexanes and cyclohexenes: cycloadditions [4+2]. Robinson annelation. Ring closing metathesis (RCM).

Topic 5. Protecting groups in organic synthesis.

  • Protection of hydroxyl groups: formation of ethers, esters, diols. Protection of carboxylic acids: esters. Protection of amine groups: amide, carbamate and substituted amines. Protection of carbonyl groups: acetal, thioacetal and enol derivatives.

Topic 6. Oxidations and reductions.

  • Alcohol oxidations. Oxidations with Cr (VI), Oxidations with RuO4. Oxidations with DMSO. Dess-Martin oxidation. Alkene oxidations. Dihydroxylation of alkenes. Epoxydation of alkenes. Oxidative cleavage of alkenes and glycols. Baeyer-Villiger oxidation. Other oxidations.
  • Catalytic hydrogenation. Hydrogenations in absence of hydrogen. Reductions with metallic hydrides of group 13 (B, Al). Reductions with active metals. Deoxygenation of carbonyl compounds. Other reductions.

4.4. Course planning and calendar

Further information concerning the timetable, classroom, assessment dates and other details regarding this course, will be provided on the first day of class or please refer to the Faculty of Science website, and the Master's

The students will be provided with different scholar material either at reprography or through the University's virtual platform:


The subject Synthetic strategies in advanced organic chemistry will be lectured in the first semester, like the other three compulsory subjects of the Master and the optional subjects Fundamental methodologies in synthesis and Bibliographic resources and databases.

Throughout the course three partial examinations will be made, in order to learn more deeply some issues. Every partial examination corresponds roughly a third of the complete program of the subject. The completion dates will be communicated well in advance.

Curso Académico: 2018/19

543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea

60450 - Estrategias en síntesis orgánica avanzada

Información del Plan Docente

Año académico:
60450 - Estrategias en síntesis orgánica avanzada
Centro académico:
100 - Facultad de Ciencias
543 - Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea
Periodo de impartición:
Primer semestre
Clase de asignatura:

1.1. Objetivos de la asignatura

Esta asignatura se constituye como uno de los pilares básicos del Máster Universitario en Química Molecular y Catálisis Homogénea, puesto que en ella se proporcionan los conocimientos necesarios para abordar la síntesis de moléculas orgánicas a partir de precursores más sencillos. En esta asignatura se pretende que el alumno sea capaz de proponer procedimientos sintéticos que le permitan preparar moléculas nuevas, o ya existentes, empleando las herramientas que le proporcionan la Química Orgánica, la Química Organometálica y la Catálisis.

1.2. Contexto y sentido de la asignatura en la titulación

La asignatura Estrategias en Síntesis Orgánica Avanzada se encuadra en el módulo obligatorio Química Molecular y Catálisis. Tiene carácter cuatrimestral y una carga lectiva de 6 ECTS: 3 ECTS teóricos, dedicados a clases teóricas y 3 ECTS de problemas con participación de los alumnos.

La investigación dirigida a la preparación de nuevas moléculas orgánicas con propiedades específicas es un área de gran interés tanto a nivel académico como industrial: productos farmacéuticos, cosméticos, nuevos materiales, polímeros, agroquímicos, colorantes, etc.

1.3. Recomendaciones para cursar la asignatura

Se recomienda el dominio de los conceptos básicos de la Química Orgánica: enlace, estructura y reactividad de los distintos grupos funcionales. Asimismo se recomienda que los alumnos posean conocimientos básicos en síntesis química, para un mejor seguimiento de las clases teóricas y de problemas.

La asistencia a clase y el trabajo continuado, especialmente la resolución de los problemas propuestos, facilita la superación de la asignatura.

2.1. Competencias

a)  Identificar las diferentes herramientas sintéticas accesibles para la preparación de moléculas orgánicas.

b)  Integrar los conocimientos en Química Orgánica, Organometálica y Catálisis y aplicarlos a la resolución de problemas relacionados con la síntesis orgánica.

c)  Diseñar rutas sintéticas razonables para la preparación de moléculas orgánicas partiendo de productos de partida comerciales o que se puedan preparar con facilidad. El alumno deberá ser capaz de predecir el resultado estereoquímico de una reacción así como de seleccionar los reactivos más adecuados basándose en criterios estructurales y mecanísticos.

d)  Asimilar y evaluar resultados de investigación en Química Molecular y Catálisis de forma objetiva y saber interpretarlos de forma crítica, relacionándolos con los conocimientos teóricos adquiridos.

e)  Elaborar protocolos experimentales de síntesis orgánica avanzada.

f)  Aprender a buscar en la bibliografía y bases de datos procedimientos sintéticos y saber adaptarlos a un problema concreto.

2.2. Resultados de aprendizaje

El estudiante, para superar esta asignatura, deberá demostrar los siguientes resultados:

a)  Conocer los principios del análisis retrosintético y saber aplicarlos a la síntesis de una molécula orgánica, relativamente compleja, a partir de productos de partida fácilmente accesibles.

b)  Conocer los procedimientos sintéticos habituales para construir esqueletos carbonados en moléculas orgánicas (cadenas abiertas, construcción de anillos, formación de enlaces carbono-carbono), así como para transformar unos grupos funcionales en otros.

c)  Utilizar de forma adecuada los principios de la química orgánica sintética, teniendo en cuenta la compatibilidad e incompatibilidad entre grupos funcionales.

d)  Comprender y tener una visión integrada de los mecanismos de las reacciones orgánicas para entender mejor los conceptos de quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad.

e)  Resolver problemas y cuestiones relacionados con la síntesis orgánica.

f)  Proponer procedimientos sintéticos razonables para compuestos orgánicos de complejidad media, teniendo en cuenta la estereoquímica en cada una de las etapas.

g)  Analizar diferentes alternativas sintéticas para un mismo compuesto y defender de forma crítica cual es la más razonable.

h)  Analizar síntesis descritas en la bibliografía científica para moléculas complejas (productos naturales y otros productos de interés).

i)   Obtener información de fuentes bibliográficas, organizarla y analizarla de una manera crítica, elaborar informes y exponer las conclusiones obtenidas.

j)   Elaborar protocolos experimentales de síntesis orgánica avanzada.

2.3. Importancia de los resultados de aprendizaje

Uno de los desafíos más importantes para el químico sintético es la preparación de moléculas orgánicas, sean conocidas o no. Los resultados de aprendizaje de esta asignatura son importantes porque permitirán al estudiante proponer métodos de síntesis de una molécula objetivo teniendo en cuenta sus características estructurales. El alumno tendrá que ser capaz de hacer un juicio crítico para evaluar la viabilidad de los métodos sintéticos propuestos, así como proponer alternativas para aquellos casos en que la propuesta inicial no sea factible. Para ello tendrá que desarrollar su capacidad creativa a partir de los conocimientos adquiridos tanto en el Grado como en las diversas asignaturas del Máster, lo que contribuirá además a que se genere en el alumno el gusto por la investigación científica.

3.1. Tipo de pruebas y su valor sobre la nota final y criterios de evaluación para cada prueba

La evaluación de la asignatura está basada en las siguientes actividades con la ponderación que se indica:

1.- A lo largo del semestre se realizarán tres controles parciales. En dichos controles se resolverán problemas de síntesis orgánica y/o cuestiones teórico-prácticas relacionadas (60%).

2.- Prueba escrita a realizar en el periodo de evaluación global consistente en la resolución de problemas de síntesis orgánica y/o cuestiones teórico-prácticas relacionadas (40%).

La calificación final será la mejor de las siguientes notas:

NOTA 1 = 0,60 x nota de controles + 0,40 x nota prueba escrita global

NOTA 2 = nota prueba escrita global

El número de convocatorias oficiales de examen a las que la matrícula da derecho (2 por matrícula) así como el consumo de dichas convocatorias se ajustará a la Normativa de Permanencia en Estudios de Máster y al Reglamento de Normas de Evaluación del Aprendizaje ( A este último reglamento, también se ajustarán los criterios generales de diseño de las pruebas y sistema de calificación, y de acuerdo a la misma se hará público el horario, lugar y fecha en que se celebrará la revisión al publicar las calificaciones.

4.1. Presentación metodológica general

1.- Clases teóricas (3 ECTS).

2.- Clases de problemas y seminarios (3 ECTS).

4.2. Actividades de aprendizaje

Actividad formativa de adquisición de conocimientos avanzados de diseño y síntesis orgánica. Esta actividad comprende 30 horas presenciales de clases expositivas-interactivas en grupo grande.

Actividad formativa de clases de resolución de problemas y seminarios. Esta actividad comprende 30 horas de clases presenciales en las que los alumnos, de forma individual o en grupo, resolverán casos prácticos.

Tutorías. Los alumnos dispondrán de 3 horas semanales para tutorías individualizadas.

4.3. Programa

El programa teórico de la asignatura consta de los siguientes bloques temáticos:

Tema 1. Las bases del análisis retrosintético.

Análisis retrosintético. Metodología. Desconexiones. Concepto de sintón. Sintones electrófilos. Sintones nucleófilos. Equivalentes sintéticos. Tipos de transformaciones. Consideraciones económicas en el análisis retrosintético. Productos de partida.

Tema 2. Formación de enlaces sencillos carbono-carbono.

Carbaniones tipo d1. Carbaniones tipo d2: síntesis via enolatos. Alquilación. Alquilación de compuestos con metilenos activos. Alquilación de compuestos 1,3-dicarbonílicos. Condensación aldólica. Adiciones tipo Michael. Carbaniones tipo d: síntesis via organometálicos. Compuestos organolitiados y organomagnesianos. Compuestos organocupratos.

Sustituciones, adiciones y adiciones conjugadas. Síntesis mediadas por paladio. Reacciones de acoplamiento. Reacciones con complejos p-alil paladio.

Tema 3. Formación de enlaces múltiples carbono-carbono.

Síntesis de alquenos. Reacciones de eliminación. Reacciones de condensación de carbonilos con iluros y otros carbaniones. Síntesis mediada por carbenos metálicos, reacción de metátesis. Síntesis de alquinos. Reacciones de eliminación. Reacciones de condensación.

Tema 4. Formación de compuestos cíclicos.

Ciclopropanos: adición de carbenos. Ciclopentanos. Ciclohexanos y ciclohexenos: cicloadiciones [4+2]. Anelación de Robinson. Reacción de metátesis con cierre de anillo.

Tema 5. Grupos protectores en síntesis.

Protección de grupos hidroxilo: formación de éteres, ésteres, dioles. Protección de ácidos carboxílicos: formación de ésteres. Protección de grupos amino: formación de amidas, carbamatos y aminas sustituídas. Protección de grupos carbonilo: formación de acetales, tioacetales y derivados enólicos.

Tema 6. Reacciones de reducción y oxidación.

Oxidación de alcoholes. Oxidaciones con Cr(VI). Oxidaciones con RuO4. Oxidaciones con DMSO. Oxidación de Dess-Martin. Oxidación de alquenos. Dihidroxilación de alquenos. Epoxidación de alquenos. Ruptura oxidativa de alquenos y glicoles. Oxidación de enolatos. Reacción de Baeyer-Villiger. Otras oxidaciones.

Hidrogenación catalítica. Hidrogenaciones en ausencia de hidrógeno. Reducciones con hidruros metálicos del grupo 13 (B, Al). Reducciones con metales activos. Desoxigenación de grupos carbonilo. Otras reducciones.

4.4. Planificación de las actividades de aprendizaje y calendario de fechas clave

Los horarios de la asignatura y fechas de los exámenes se publican en la página web de la Facultad de Ciencias: y en la página web del Máster:

En reprografía y/o a través del Anillo Digital Docente se proporcionará a los alumnos diverso material docente preparado por los profesores de la asignatura (


La asignatura Estrategias en Síntesis Orgánica Avanzada se cursará durante el primer semestre, al igual que las otras tres asignaturas obligatorias del Máster y las optativas Metodologías Fundamentales de Síntesis y Recursos Bibliográficos y Bases de Datos.

A lo largo del curso se realizarán 3 controles parciales, correspondiendo cada uno de ellos aproximadamente a un tercio de la materia. Las fechas de realización y presentación de los mismos se comunicarán con la antelación suficiente.